Publicado em 1906, A Víbora de Milão é um romance histórico de tonalidade sombria que decorre na Lombardia do século XIV, num cenário de rivalidade feroz entre o duque de Milão, Gian Galeazzo Visconti, e o deposto senhor de Verona, Mastino della Scala. A intriga desenvolve-se em torno de guerras, alianças e traições, com o poder exercido como instrumento de crueldade e manipulação: Visconti surge como uma figura calculista e implacável, enquanto os seus opositores encarnam, em contraste, uma ética mais idealista que progressivamente se revela impotente perante a violência política. A narrativa articula-se também com enredos paralelos - paixões contrariadas, cativeiros e identidades ambíguas - que reforçam o clima de tensão e fatalismo. O romance distingue-se pelo seu tom quase gótico e pela recusa de uma moralidade simplista: como observou Graham Greene, a obra revelou-lhe que a natureza humana não é «preta e branca, mas preta e cinzenta», sublinhando a ambiguidade ética que atravessa toda a narrativa. Essa visão é levada ao extremo no desfecho, frequentemente descrito como profundamente pessimista: a crítica contemporânea do The New York Times considerou-o «uma história verdadeiramente magnífica» que termina «numa tristeza inexprimível, com a vilania triunfante sobre a virtude». Outros periódicos da época destacaram a vitalidade narrativa e o vigor histórico da obra, qualificando-a como um relato «palpitante de vida» em que amor, guerra e aventura se entrelaçam intensamente. Escrita quando Bowen tinha apenas dezasseis anos, a obra foi inicialmente recusada por editores devido à sua violência e maturidade temática, mas acabou por tornar-se um best-seller e lançar a carreira prolífica da autora. Embora não tenha conhecido adaptações directas particularmente célebres ao cinema ou televisão, o romance exerceu influência duradoura no imaginário literário anglo-saxónico: além de marcar decisivamente a formação de Graham Greene, foi frequentemente citado como modelo de construção de vilões - uma espécie de «mal perfeito a caminhar pelo mundo» - e integrado no corpus de ficção histórica de capa-e-espada ao lado de autores como Alexandre Dumas ou Rafael Sabatini. A sua reedição em 1960, com prefácio de Greene, confirma essa recepção continuada e a sua inscrição numa tradição de romance histórico de tonalidade sombria e anti-heroica, onde o triunfo do mal e a instabilidade moral constituem o verdadeiro núcleo dramático da obra.